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3,4,5-三甲氧基苯甲醛

英文名称:3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde

CAS号:86-81-7

分子式:C10H12O4

分子量:196.2

用途 ：用于合成抗军增效药甲氧苄氨嘧啶。

3,4,5-三甲氧基苯甲醛（3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde）是一种重要的有机化合物，广泛用于有机合成和医药化学领域。由于其独特的化学结构，3,4,5-三甲氧基苯甲醛在制备复杂的生物活性分子和天然产物合成中有着重要作用。本文将介绍该化合物的结构、性质、制备方法以及主要应用。

1. 化学结构与性质

3,4,5-三甲氧基苯甲醛的分子式为 C??H??O?，分子量约为196.20 g/mol。其结构特点是苯环上在 3、4 和 5 位分别连接了三个甲氧基（-OCH?）取代基，以及一个苯甲醛（-CHO）基团。甲氧基的引入增加了该分子的亲脂性和化学稳定性，并使其具有特殊的反应活性。

• 物理性质：3,4,5-三甲氧基苯甲醛一般为淡黄色至白色的固体粉末，具有芳香气味，不溶于水但可溶于大多数有机溶剂如乙醇、乙醚和氯仿。
• 化学性质：由于含有醛基（-CHO），该化合物可以进行氧化、还原、缩合等反应。此外，甲氧基取代基的存在还增加了分子在苯环上的电子云密度，增强了芳环的亲电性。

2. 合成方法

3,4,5-三甲氧基苯甲醛的制备方法多样，通常包括以下几种常见的合成路线：

1. 对羟基苯甲醛的甲基化反应：以对羟基苯甲醛为原料，通过三次甲基化反应，在适当的溶剂和催化剂存在下，逐步引入3、4、5位甲氧基，从而得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛。

2. 天然提取和分离：部分植物（如乌头属植物）中含有少量的3,4,5-三甲氧基苯甲醛，但通过天然提取分离得到该化合物的方法较为复杂，产量低，因此并不常见。