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(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺（(S)-N-Glycidylphthalimide）是一种重要的手性化合物，广泛应用于有机合成和药物化学领域。作为一个含有环氧基和亚胺结构的化合物，它能够参与多种有机反应，尤其在手性药物和农用化学品的合成中起到关键作用。本文将对(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的化学结构、性质、合成方法及应用进行详细介绍。

1. 化学结构与性质

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的分子式为C??H?NO?，其结构中包含一个具有手性中心的环氧基团和一个邻苯二甲酰亚胺基团。这种化学结构赋予了该分子独特的活性，尤其是其手性中心使其成为重要的手性前体，可以用于不对称合成。环氧基团的存在使该分子具有较高的反应活性，能够与多种亲核试剂发生开环反应。

2. 合成方法

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的合成通常通过以下步骤实现：

• 起始原料的选择：合成(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺通常从(S)-甘油出发，利用其手性结构确保最终产物的立体化学。
• 环氧化反应：首先，通过适当的化学反应将甘油转化为相应的环氧化物。
• 亚胺化：环氧化物随后与邻苯二甲酰亚胺反应，生成(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。
• 纯化：使用重结晶或柱层析等方法纯化产物，以确保其高纯度和光学纯度。

3. 应用领域

3.1 药物合成

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺在药物合成中具有重要的应用，尤其是在手性药物的制备中。由于其含有手性中心，可以用于合成具备光学活性的药物中间体和前体。例如，在抗生素、 药物和的合成中，该化合物可用于构建关键的手性结构，增强药物的活性和选择性。

3.2 手性试剂

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺还可以作为一种手性试剂用于不对称合成反应。其环氧基在一定条件下可以与亲核试剂发生开环反应，使其成为一种有效的手性传递剂，能够在合成过程中引入手性。通过其与不同类型的试剂反应，能够制备多种不同的手性化合物，为有机合成中的不对称合成提供了新的路径。

3.3 材料科学

在材料科学中，(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺也展现出潜在应用。例如，该化合物可用于制备具有特殊光学性质的高分子材料或聚合物，增强材料的选择性光吸收能力和手性特性。这类手性材料在光学元件、传感器和催化材料的制备中具有潜在应用价值。

英文名称:(S)-(+)-GLYCIDYLPHTHALIMIDE

CAS号:161596-47-0

分子式:C11H9NO3

分子量:203.19